Organic Chemistry

Berikut ini adalah materi kuliah Sintesis Senyawa Organik untuk 1 semester. Setiap materi ada tugas yang wajib dikerjakan dan dikumpulkan 1 minggu setelahnya. Setelah itu tugas tersebut akan dibahas bersama-sama. Materi tersebut dapat di unduh pada tautan berikut ini: Materi 1: Konsep Dasar Retrosintesis Materi 2: Diskoneksi Gugus Fungsi Tunggal Materi 3: Diskoneksi 1,3-Difungsional Materi 4: Diskoneksi 1,5-Difungsional Materi 5:  Diskoneksi 1,2-Teroksigenasi Materi 6:  Diskoneksi 1,4-Teroksigenasi Materi 7:  Diskoneksi 1,6-Teroksigenasi Materi 8:  Konstruksi Cincin Alifatis Materi 9:  Konstruksi Cincin Heteroaromatis

Dalam mata kuliah kimia organik umum ini, kita akan mempelajari berbagai macam reaksi-reaksi pada senyawa organik sederhana hingga biomolekul, seperti sakarida, protein, lipid dan asam nukleat. Materi sebelum UTS meliputi hidrokarbon jenuh, tak jenuh, aromatis, alkil halida, alkohol, eter, aldehida dan keton. Berikut ini tautan materi sebelum UTS yang dapat di unduh: Topik 1: Pengantar Kimia Organik Umum Topik 2: Hidrokarbon Jenuh (Alkana dan sikloalkana) Topik 3: Organohalida Topik 4: Hidrokarbon tak jenuh (Alkena & Alkuna) Topik 5: Senyawa Aromatis Topik 6: Alkohol dan Eter Topik 7: Senyawa Karbonil (Aldehida dan Keton)

Secara inti, materi yang dipelajari pada mata kuliah Kimia Organik Fisik bertujuan untuk mempelajari hubungan antara struktur dan reaktivitas senyawa organik. Pada mata kuliah ini akan diterangkan mengenai rasionalisasi reaksi organik berdasarkan mekanisme reaksi, bukan lagi berdasarkan gugus fungsi. Berikut ini materi KOF sebelum UTS dalam bentuk slide powerpoint: Topik 1: Dasar Mekanisme Reaksi Organik Topik 2: Spesi Reaktif dalam Reaksi Organik Topik 3: Reaksi Substitusi Nukleofilik Uni & Bimolekular Topik 4: Reaksi Substitusi Nukleofilik Internal Topik 5: Reaksi Substitusi Radikal Topik 6: Reaksi Eliminasi Topik 7: Reaksi Adisi Elektrofilik Topik 8: Reaksi Adisi Nukleofilik Topik 9: Reaksi Adisi Radikal

Analisis retrosintesis bertujuan untuk memprediksi langkah-langkah sintesis yang dapat dilakukan untuk mengkontruksi senyawa target. Molekul target dapat disintesis dari molekul sederhana tidak hanya melalui serangkaian tahapan reaksi yang linear, melainkan bisa juga disintesis dari dua fragmen atau lebih, dimana fragmen-fragmen tersebut dapat disintesis sendiri-sendiri tanpa ada kaitan satu dengan yang lain. Cara ini merupakan langkah sintesis yang konvergen . Contoh-contoh sintesis konvergen ada pada materi dalam bentuk slide powerpoint yang dapat diunduh di sini .

Cincin heteroarmatis memiliki berbagai macam keunikan, baik dari segi reaktivitas hingga bioaktivitasnya. Banyaknya aktivitas biologis yang menarik dalam cincin heteroaromatis ini memotivasi orang-orang untuk mengembangkan metode sintesis cincin ini. Dalam pertemuan ini, topik yang dibahas adalah strategi dasar untuk mengkonstruksi cincin heteroaromatis cincin-5, cincin-6 dan terfusi melalui reaksi siklokondensasi. Untuk materi dalam bentuk slide powerpoint dapat diunduh di sini . Tugas: Pada 2 slide terakhir terdapat 3 soal, kerjakan semuanya dan akan dibahas pada pertemuan selanjutnya!

Cincin alifatis dan heterosiklik dapat disintesis dari struktur yang linear dengan berbagai macam reaksi. Pada pertemuan ini, diperkenalkan beberapa reaksi-reaksi pembentukan cincin yang umum digunakan. Dalam pertemuan ini kita banyak mengeksplorasi reaksi siklisasi berbasis reaksi polar dan sikloadisi, tidak membahas mengenai siklisasi radikal. Untuk materinya, dapat diunduh di sini Tugas Kerjakan tugas yang ada diakhir slide yang berjumlah 3 nomor dan dikumpulkan pada pertemuan selanjutnya!

Diskoneksi 1,6-Teroksigenasi merupakan suatu teknik analisis retrosintesis untuk menghasilkan suatu senyawa yang teroksigenasi pada posisi 1,6. Senyawa 1,6 teroksigenasi yang akan kita pelajari meliputi 1,6-dikarbonil, 1,6-hidroksikarbonil dan 1,6-aminokarbonil. Untuk menganalisis asal mula senyawa 1,6-teroksigenasi, digunakan metode yang berkebalikan dengan diskoneksi, yakni rekoneksi. Dengan rekoneksi, senyawa 1,6-dikarbonil dapat disintesis dari cincin sikloheksena melalui reaksi pemecahan oksidatif. Senyawa 1,6-hidroksikarbonil juga dapat disintesis dari suatu lakton cincin-7 yang berasal dari oksidasi Baeyer-Villiger sikloheksanon dan juga senyawa 1,6-aminokarbonil dapat disintesis dari sikloheksanon oksim melalui reaksi penataan ulang Beckmann. Materi kuliah dalam bentuk slide powerpoint dapat diunduh di sini . Tugas: Pada akhir slide terdapat 2 problem, kerjakan dan kumpulkan pada pertemuan selanjutnya.

Diskoneksi 1,4-Teroksigenasi merupakan salah satu diskoneksi penting untuk mengkonstruksi fragmen 1,4-dikarbonil yang nantinya banyak digunakan dalam sintesis heteroaromatis cincin-5. Diskoneksi ini dapat dilakukan pada ikatan C 1 -C 2 ataupun C 2 -C 3 . Untuk penjelasan selengkapnya, materi dalam bentuk slide powerpoint dapat diunduh di sini . Tugas: Kerjakan semua latihan pada akhir slide tersebut, dikumpulkan dan dibahas pada pertemuan selanjutnya!

Diskoneksi-1,2 Teroksigenasi merupakan teknik diskoneksi yang cukup unik, karena menggunakan diskoneksi tidak logis, sehingga salah satu sinton yang dihasilkan adalah sinton tidak umum. Sinton tidak umum ini dapat diekuivalenkan terhadap reagen, namun strukturnya jauh berbeda. Selain untuk bermanfaat untuk menggabungkan dua fragmen melalui ikatan C-C dengan relasi 1,2-dioksigenasi, variasi dari diskoneksi ini juga dapat digunakan untuk menggabungkan dua fragmen melalui ikatan C-O atau C-N. Diskoneksi ini banyak dimanfaatkan untuk mensintesis obat-obatan, seperti agonis dan antagonis reseptor beta dan histamin yang banyak mengandung fragmen  α -hidroksiamina dan  α- aminokarbonil. Untuk materi mengenai diskoneksi-1,2 dapat diunduh di sini . Tugas Kerjakan tugas yang ada pada dua slide terakhir, dikumpulkan pada pertemuan selanjutnya dan akan dibahas saat review materi. Selamat belajar 😊😊😆

Dalam bagian ini dibahas mengenai berbagai macam reaksi organik pada metabolisme obat-obatan. Pada dasarnya obat-obatan mengalami proses metabolisme oleh tubuh untuk meningkatkan kepolaran, sehingga lebih mudah larut dalam air dan lebih mudah untuk diekskresikan. Selain itu, metabolisme juga bertujuan untuk menurunkan toksisitas obat, walau dalam kasus tertentu metabolisme obat menghasilkan suatu metabolit yang lebih toksik. Materi mengenai metabolisme obat tersebut dapat di unduh di  sini . Tugas Mandiri Kerjakan dua soal pada akhir slide materi tersebut dan dikumpulkan saat presentasi.

Selain reseptor, obat-obatan yang beredar di pasaran banyak menarget enzim dan asam nukleat. Pada enzim, kebanyakan obat berfungsi sebagai inhibitor atau penghambat kerja enzim. Pada asam nukleat, kebanyakan obat bekerja menganggu proses replikasi dan transkripsi. Pada pelajaran ini akan dibahas mengenai mekanisme inhibisi enzim oleh obat dan juga membahas mekanisme kerja obat yang menarget asam nukleat. Materi dalam bentuk slide powerpoint dapat diunduh di sini .

Reseptor merupakan target kerja obat, dimana hampir 30% obat yang beredar di pasaran merupakan obat-obatan yang menarget reseptor terkait protein-G atau G-Protein Coupled Receptor (GPCR). Pada pertemuan kali ini kita akan membahas mengenai afinitas, efikasi dan potensi serta metode-metode pengukurannya. Selain itu, kita juga membahas mengenai hubungan struktur-aktivitas pada reseptor beta-adrenergik. Untuk materinya, dapat diunduh di sini . Tugas: Kerjakan 4 problem yang ada di dua slide terakhir, dikumpulkan dan dibahas pada pertemuan selanjutnya!

Reseptor merupakan suatu protein yang berfungsi untuk menerima sinyal berupa senyawa kimia ( chemical messenger ) dari sel lain. Sebenarnya, tidak hanya respon kimia saja yang dapat diterima oleh reseptor, tapi juga respon fisik, seperti cahaya yang dapat diterima oleh rhodopsin dan tekanan yang dapat diterima oleh Piezo. Namun dalam pertemuan ini, kita akan membahas secara umum reseptor yang menerima sinyal kimia. Banyak obat-obatan yang bekerja pada reseptor, seperti contohnya hampir 30% obat yang dijual di pasaran merupakan obat yang menarget reseptor terkait G-protein atau G-Protein coupled receptor (GPCR). Oleh karena itu, memahami struktur dan fungsi reseptor merupakan keharusan dalam kimia medisinal. Materi perkuliahan dalam bentuk slide powerpoint dapat diunduh di sini .

Farmakokinetika merupakan ilmu yang mempelajari mengenai perjalanan obat di dalam tubuh makhluk hidup hingga keluar dari tubuhnya. Untuk masuk ke dalam tubuh makhluk hidup, molekul obat harus melalui proses penyerapan atau absorpsi . Dalam proses absorpsi, molekul obat masuk ke dalam sirkulasi sistemik (saluran peredaran darah) dari berbagai macam rute. Setelah masuk ke dalam peredaran darah, molekul obat diedarkan oleh darah ke seluruh tubuh dan masuk ke dalam jaringan atau sel-sel tubuh. Proses ini disebut dengan distribusi . Setelah obat terdistribusi dan mencapai target, disinal efek dari obat akan muncul. Setelah melalui proses distribusi, molekul obat yang sejatinya zat asing akan diubah oleh tubuh menjadi molekul lain yang mudah untuk dikeluarkan. Proses perubahan enzimatis ini disebut dengan metabolisme atau biotransformasi.  Setelah itu, obat dapai dikeluarkan oleh tubuh melalui berbagai cara, salah satunya melalui ginjal. Proses ini disebut dengan eksresi. Pada pertemu...

Kimia Medisinal merupakan suatu cabang ilmu kimia yang mempelajari penemuan, desain, identifikasi dan sintesis senyawa yang aktif biologis. Ilmu ini juga mempelajari mengenai metabolisme senyawa tersebut, mencari mekanisme aksi pada tingkat molekuler dan mencari hubungan struktur-aktivitas atau structure-activity relationship (SAR). Berikut ini beberapa aspek yang menjadi bahasan dalam kimia medisinal antara lain: Sifat Fisikokimia dari obat Farmakokinetika, yang meliputi: Adsorpsi, Distribusi, Metabolisme dan Ekskresi (ADME). Farmakodinamika (Interaksi obat dengan target obat) Target kerja obat, meliputi: Protein (sebagai reseptor, kanal ion dan enzim) Asam nukleat (DNA dan RNA). Penemuan obat, desain obat dan pengembangan obat. Untuk mengetahui perkembangan mengenai kimia medisinal lebih lanjut, silahkan unduh slide powerpoint di sini .

Reaksi penataan ulang atau rearrangement reaction adalah reaksi yang menyebabkan perubahan kerangka karbon. Reaksi ini tidak merubah jumlah atom karbon dalam molekul, sedangkan atom lainnya bisa berubah jumlahnya atau tetap. Reaksi yang akan dibahas dalam pertemuan ini adalah beberapa reaksi yang termasuk ke dalam reaksi sigmatropik, yakni reaksi geseran-[1,2] dan reaksi sigmatropik-[3,3]. Untuk materi perkuliahan dapat diunduh di sini . Tugas Kerjakan 4 problem yang ada di akhir materi. Problem tersebut akan dibahas pada pertemuan selanjutnya!

Reaksi Elektrosiklis merupakan salah satu jenis reaksi perisiklis dimana dalam reaksi ini terjadi konversi satu ikatan pi menjadi satu ikatan sigma maupun sebaliknya. Reaksi ini biasa digunakan untuk mengkonstruksi suatu cincin dari struktur konjugasi yang linear atau sebaliknya, yakni membuka cincin menjadi struktur konjugasi yang linear. Keunikan dari reaksi ini adalah reaksi ini dapat berlangsung imbasan termal dan fotokimia, hanya saja berbeda stereoselektivitasnya. Faktor elektronik dan kaitannya terhadap stereoselektivitas akan dibahas pada minggu ini. Materi kuliah mengenai reaksi elektrosiklis dapat diunduh di sini .

Selain reaksi substitusi elektrofilik aromatik, cincin aromatis juga dapat menjalani reaksi substitusi nukleofilik aromatik. Pada awalnya reaksi ini terjadi pada cincin aromatis yang kekurangan elektron. Sekarang, reaksi S N Ar telah banyak berkembang dan saat ini reaksi S N Ar juga dapat terjadi dalam sistem cincin yang kaya elektron, tergantung pada kondisi reaksi dan pereaksi yang digunakan. Pada kuliah ini akan dijelaskan mengenai 3 jenis reaksi S N Ar. Materi S N Ar tersebut dapat diunduh di sini . Tugas mandiri Kerjakan 5 soal yang ada pada akhir materi, dikumpulkan dan dibahas saat Tutorial. 😊😊😊

Reaktivitas senyawa organik secara umum dipengaruhi oleh efek elektronik dan sterik yang muncul dari struktur molekul tersebut. Pada pertemuan kali ini kita hanya akan membahas pengaruh efek elektronik terhadap reaktivitas senyawa organik, yang meliputi efek resonansi (mesomeri) dan efek induktif. Untuk materi dapat diunduh di sini . Tugas mandiri Kerjakan seluruh soal yang ada pada slide 21-22, dikumpulkan dan dibahas saat Tutorial. 😊😊😊😊

Problem 1 Reaksi antara alkil halida dengan azida akan menghasilkan alkil azida. Sebagai contoh, reaksi di bawah ini hanya menghasilkan satu enansiomer saja. Tentukan struktur produk reaksi tersebut lengkap beserta stereokimianya! Gambarkan struktur kompleks teraktivasi dari reaksi tersebut! Tentukan mekanisme reaksi tersebut! Berdasarkan jawaban (c), Gambarkan diagram energi reaksi tersebut! Problem 2 Reaksi hidrolisis 3-kloro-3-metil-1-butena dalam suasana menghasilkan 2 produk, yakni 2-metilbut-3-en-2-ol (mayor) dan 3-metilbut-2-en-1-ol (minor). Reaksinya adalah Prediksi struktur zat antara yang terbentuk beserta struktur resonansinya! Tuliskan mekanisme reaksi pembentukan produk mayor dan minor! Berdasarkan jawaban (b), Gambarkan diagram energi reaksi hidrolisis 3-kloro-3-metil-1-butena! Jelaskan mengapa senyawa 2-metilbut-3-en-2-ol menjadi produk mayor dalam reaksi tersebut?  Problem 3 Reaksi adisi butadiena dengan HBr menghasilkan 2 produk, y...